במהלך שנת 2007 עד תחילת 2009 התקיימו שיחות יוצאות דופן בחשיבותן בין ממשלתו של אהוד אולמרט לרשות הפלסטינית, בראשות מחמוד עבאס (אבו מאזן). עם רקע של שנים של עימותים, פיגועים ואכזבות הדדיות, מצא עצמו אולמרט חותר להסכם קבע – כזה שיכלול את הפתרונות לבעיות הליבה: גבולות, ביטחון, פליטים, ירושלים וזהות שני העמים.
אולמרט, שבעבר נחשב לער למתנגד מובהק לוויתורים טריטוריאליים, עבר שינוי משמעותי בתפיסת עולמו בעקבות מגמות דמוגרפיות, משבר האינתיפאדה השנייה ותובנות על הסכנות הטמונות בהיעדר הסדר מדיני. לפי עדויותיו ופרסומים מאוחרים, הציע לראשונה ראש ממשלת ישראלי הצעה מרחיקת לכת: נסיגה ישראלית מכ-94% מהגדה עם חילופי שטחים, פיקוח בינלאומי על אתרים קדושים בירושלים, הכרה מסוימת בזכות שיבה סמלית לפליטים והכרה במדינה פלסטינית ריבונית.
ההצעה הזו, שכונתה לעיתים קרובות "מפת הדרכים של אולמרט", נראתה לפרקים כאבן דרך היסטורית – אך עד מהרה הפכה לסמל להחמצה. הפלסטינים רואים בה הזדמנות שנלקחה מהם בגלל סיבות פוליטיות ישראליות (חקירות פליליות שהביאו לסוף כהונת אולמרט ושחיקת כוחו הפוליטי), בעיות פנימיות פלסטיניות (פיצול בין פתח לחמאס וחולשה פנימית של אבו מאזן), ולבסוף סירוב או היסוס לקבל החלטות הרות גורל.
אם מתבוננים במסמכים שהתפרסמו בשנים שחלפו, נחשפת תמונה מורכבת: אבו מאזן ביטא עניין רציני בהצעות, אך חשש להתחייב בלי גיבוי מהעולם הערבי וברקע לחץ של זמן מצד ממשלו המתרסק של אולמרט. מצד שני, בצד הישראלי גברה הביקורת הציבורית והפוליטית נגד ויתורים נרחבים, ובקרב המערכת המדינית שררה תחושת חוסר ודאות וחרדה מההנחות שעלולות להתברר כשגויות.
העובדה שהמו"מ לא הבשיל לכדי הסכם מעוררת שאלה מהותית: האם באמת הוחמצה כאן הזדמנות בלתי חוזרת? תומכי הטענה הזו מצביעים על גודל הפערים שנשארו צרים יחסית, על נדירות הנסיבות (מנהיגות ייחודית משני הצדדים, תמיכה אמריקאית יחסית ותחושת דחיפות). גם לאחר מכן – לא חזרו הצדדים לשולחן המו"מ באותה אינטנסיביות ורצינות.
אחרים טוענים כי הפערים היו, ועדיין, עמוקים מדי: סוגיית ירושלים נשארה כמעט בלתי ניתנת לגישור, בעיית הפליטים והביטחון עוררו חילוקי דעות קשות, ויתרה מכך – הפיצול הפלסטיני (בין הפתח לשלטון חמאס ברצועה) הפך כל הסכם לכזה שתקפותו מוטלת בספק. מבחינתם, המו"מ נועד לכישלון וקיומו שירת צרכים פנימיים של המנהיגים בלבד.
במבט לאחור, עם העלייה המחודשת של גלי אלימות, היחלשות המחנה המתון בקרב הפלסטינים והתקדמות מגמות פופוליסטיות בישראל – נדמה כי העצירה במו"מ הייתה אולי נקודת מפנה. ייתכן שכיום, שתי החברות נעות הלאה במסלול של פיצול וחוסר אמון, וסיכוי להסדר קבע נראים רחוקים מאי פעם.
בסיכומו של דבר, סוגיית "ההזדמנות שהוחמצה" תחת אולמרט נותרת במחלוקת. יש הרואים בה את רגע השיא של מאמץ אמיתי לשלום, ואחרים – עוד פרק באכזבה ארוכת השנים של התהליך המדיני. התשובה לשאלה האם זו ההחמצה הגדולה או תוצאה של מציאות בלתי אפשרית, תישאר כנראה תלויה בעיני המתבונן.